Коннор Мид (Мэттью Макконнахи) — заядлый ловелас. Сейчас он встречается с тремя девушками одновременно, а сколько их у него было всего, пожалуй, даже он сам не сможет точно сказать. На свадьбе младшего брата Коннор, напившись, уходит в туалет, где встречает призрака своего покойного дяди Уэйна, который и научил его влюблять в себя девушек. Однако теперь дядюшка хочет, чтобы племянник не повторил его ошибок и встретил настоящую любовь — например, героиню Дженнифер Гарнер. А чтобы доказать Коннору свою правоту, Уэйну потребуются призраки бывших подружек героя.