С ранней юности Гарольд Вайт отличался робостью. В более зрелом возрасте он нанимает симпатичную девушку Энни Хайес своим наставником в любви. Энни должна научить Гарольда общаться с девушками и завязывать с ними романы.
Сначала всё идет хорошо и Гарольд быстро учится. Но потом между ним и Энни вспыхивает настоящая любовь, у которой есть свои преграды.